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Gaiole in Chianti ist eine Gemeinde in der Provinz Siena mit 2.333 Einwohnern, in den Hügeln des Chiantigebietes. Die ersten Siedlungen bei Gaiole in Chianti gehen auf die etruskisch-römische Epoche zurück wie zahlreiche archäologische Fundstücke aus diesem Gebiet beweisen, darunter eine um das 1.-3. Jhd. n. Chr. datierbare Nekropole. Während des Mittelalters breitete sich das Dorf Gaiole in Chianti entlang des Baches Massellane aus. Zwischen dem 11. und 14. Jarhundert ging Gaiole in Chianti von der Rechtsprechung der Familie Ricasoli auf die der Republik Florenz über, unter der auch die Befestigung des Dorfes ausgeführt wurde. Im 13. Jahrhundert erfolgte die wirtschaftliche Entwicklung des Dorfes, das als Marktflecken in seiner Bedeutung aufstieg. Aufgrund seiner strategischen Position blieben dem Dorf Gaiole in Chianti Einfälle der Seneser nicht erspart, die das Territorium während des bis 1555 dauernden Krieges zwischen den beiden Republiken mehrfach verwüsteten. Im genannten Jahr fiel die Stadt entgültig und wurde an das Herzogtum Toskan angeschlossen.Ab da begann eine Zeit relativer Ruhe und Stabilität unter der Regierung der Großherzöge de' Medici, die bei Machtantritt ein großartiges Werk zur Urbarmachung des Territoriums begannen, um die Landwirtschaft und insbesondere die Weinerzeugung zu fördern. Unter den Sehenswürdigkeiten in Gaiole in Chianti ist die Pieve di Santa Maria a Spaltenna, das Castello di Brolio und das Castello di Meleto zu nennen.
Pieve di Santa Maria a Spaltenna - Der Ursprung dieser Kirche lässt sich zu Beginn des 10. Jahrhunderts setzen. Ein typisches Beispiel romanischer Kirchenarchitektur mit einer dreischiffigen Anlage, die sich bis heute ihr Originalaussehen erhalten hat, insbesondere auch nach der Restaurierung der 70er Jahre, die ihre Struktur in Naturstein wieder ans Tageslicht gefördert hat. Die drei Schiffe sind durch einfache Pilaster aus Stein unterteilt, die fünf große Rundbögen und die Decke des Mittelschiffes tragen, das in eine halbkreisförmige Apsis mündet.
Castello di Brolio - Die ersten Steine des Castello di Brolio gehen auf das Hochmittelalter zurück. Da es auf der Grenzlinie zwischen den Gebieten Sienas und Florenz’ lag, wurde Brolio rasch zum Schauplatz sämtlicher Konflikte jener Zeit, denn es wurde als florentinisches Bollwerk gegen die gefürchteten Seneser angesehen. Im Laufe der Jahrhunderte hat das Castello Angriffe und Zerstörungen in einer Vielzahl historischer Schlachten erlebt, im 15. Jhd. von Aragon und den Spaniern über die Konflikte des 17. Jhd. bis zu den Bombenangriffen des 2. Weltkriegs. Heute zeigt die mehrfach umgebaute Landvilla die Zeichen verschiedener Epochen: von den befestigten Bastionen aus dem Mittelalter, über romanische und neugotische Stilelemente bis zun den Besonderheiten des toskanischen 19. Jahrhunderts. Noch heute, nach mehr als zehn Jahrhunderten dient das Castello den Baronen Ricasoli als Wohnsitz.
Castello di Meleto - Es erhebt sich mächtig in der zauberhaften Landschaft des Chiantigebietes am Ende einer Zypressen und Wacholderbäumen bestandenen Zufahrt. Das Gebäude steht inmitten von sonnenbeschienenen Feldern und Weingärten, nicht weit von der ehemaligen Grenze zwischen den alten Republiken von Siena und Florenz, ca. 1 km von Gaiole in Chianti. Die Familie Ricasoli hat im Laufe der Jahrhunderte den Gebäudekomplex erweitert und verschönert: heute zeigt das Castello auf einer Seite noch die massigen Festungen aus dem 15. Jhd. mit dem eindrucksvollen zylindrischen Turm zum Schutz gegen die Artillerie, auf der anderen Seite die herrschaftliche Grazie einer aristokratischen Villa mit dekorierten Zimmern und einem unvergleichlichen kleinen Theater aus dem 18. Jahrhundert.
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