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Radda in Chianti hat immer eine bedeutende Rolle in der Geschichte dieses Winkels der Toskana gespielt. 1100 war Radda der wichtigste und am meisten bevölkerte Ort, dies auch durch seine zentrale Lage und weil es dadurch ein weites Territorium kontrollieren konnte. Seit dem Entstehen der freien Kommunen und bis ins 16. Jahrhundert hinein waren die Konflikte zwischen Siena und Florenz zu einem Dauerzustand und immer härter geworden. Radda lag im Mittelpunkt dieser Auseinandersetzungen, so dass unter der Republik Florenz das Castello di Radda der Sitz des Chianti-Bundes und Sitz des Stadtvogtes wurde. Das 17. Jahrhundert könnte auch als das Jahrhundert des Chianti definiert werden, denn seitdem wurde es dank seiner Weine bekannt, die bereits ab Mitte des 16. Jahrhunderts nach England exportiert werden. In jenen Jahren entstehen auch die Bauerngüter und die Herrensitze der Eigentümer, die den Sommer dort verbrachten. Als Beispiel dienen die Familien Strozzi und Pazzi.
Heute umschließen die Stadtmauern von Radda noch immer die intakt gebliebene Altstadt aus dem Mittelalter. Sehenwert der Palazzo del Podestà im Mittelpunkt des Ortes. Er wurde im 15. Jahrhundert errichtet und beherbergt ein schönes Fresko aus dem 16. Jahrhundert. Interessant sind die außen am Palast angebrachten Wappen. Gegenüber des Palazzo Comunale die Kirche San Niccolò, in der sich ein hölzernes Kruzifix aus dem 16. Jahrhundert befindet, das von der Bevölkerung sehr verehrt wird. Bemerkenswert sind die Piazzetta del Castello,der mittelalterliche Gang, das großherzögliche Eislager und der Mauerrundgang. In der Umgebung liegt das Franziskanerkloster S. Maria in Prato, dessen Geschichte im Mittelalter wurzelt. Das Gebäude wurde im 18. Jahrhundert renoviert und beherbergt ein wertvolles, auf 1474 datiertes Werk von Neri di Bicci “Die Madonna mit dem Kind”. Auch in der Nähe liegt ein weiteres Dorf aus dem Mittelalter, Volpaia, wo ein sehr ungewöhnliches religiöses Bauwerk steht, die Chiesa di Sant'Eufrosino genannt die "Commenda" (1443), sowie die Castelli di Albola und Monterinaldi, das Dorf Badia Montemuro genannt die "Badiaccia". Ein signifikatives Zeugnis der alten religiösen Organisation liefert die Pieve di S. Maria Novella, die ihre ursprügliche Anlage bewahrt hat, obwohl sie im vergangenen Jahrhundert vollständig erneuert worden war. Interessantes Zeugnis der Vergangenheit sind die reichen romanischen Kapitelle und der Taufbrunnen mit Majolikafliesen aus der Schule der Della Robbia.
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