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Les sources d’informations historiques laissent à penser que le Chianti ait des origines étrusques. Il est possible que son nom soit rattaché au mot Clanis qui pourrait être le nom que les antiques population autochtones donnaient à un torrent qui jaillissait près de Montegrossi, l’actuel Massellone, ou bien à Clante, nom d’une importante famille étrusque qui vécut dans ces lieux. Dans le Chianti, en effet, ont été retrouvé un peu partout des tombes et des pièces archéologiques: près de Castellina, par exemple, le tumulus de Montecalvario est très connu. Le Chianti d’aujourd’hui est fils du moyen-âge, si bien que la plupart de son patrimoine architectural appartient à cette époque. Pendant toute la période communale et médiévale le Chianti fut il théâtre principal des luttes entre Sienne et Florence, de même le XVI siècle ne fut pas une période calme et tranquille pour les populations de ce territoire. C’est seulement en 1555 avec la prise de Montalcino de la part de Florence et la défaite définitive de Sienne, qu’enfin le Chianti connu une longue période de repos mérité et de tranquillité. A partir de ce moment là, on commence à considérer la terre comme un bon investissement. Le système agricole fondé sur les fermes s’affirme de plus en plus se qui modifie non seulement l’équilibre du territoire mais par conséquent tout le paysage rural. Les grandes fermes se multiplies au détriment des châteaux qui sont peu à peu abandonnés, les terrains plus difficiles d’accès sont rendu cultivables grâce aux terrassements et à l’agriculture mixte (rangs de vigne set d’oliviers plantés à distance régulière entre lesquels était semé le blé) pratique qui se repend sur tout le territoire du Chianti.
A la fin de la Seconde Guerre Mondiale commença dans le Chianti, comme ailleurs l’abandon en masse des exploitations agricoles, hélas le phénomène apparut aussitôt grave, en quelques années à peine le Chianti se dégrada rapidement. Le dépeuplement qui avait commencé dans les années cinquante cessa complètement durant les années soixante-dix grâce au vin. La valeur des terrains augmenta, il y eu un retour à la confiance et à la demande de terres pour de nouvelles cultures. Cette transformation a conditionné également le paysage, qui a été modifié par l’homme dans sa recherche continue d’adaptation du territoire aux nouveaux besoins. C’est donc à la suite de cette reconversion que le Chianti d’aujourd’hui a pris forme et est tant apprécié. Petit à petit le Chianti devient une destination touristique d’excellence. Les premiers à en découvrir les charmes sont les anglais, les suisses, les néerlandais et les allemands autour des années soixante-dix. Ils ont touts choisi le Chianti, attirés par sa tradition, par la beauté des paysages, par le climat, par la gastronomie et par le vin. L’intérêt pour ces terres s’est ensuite propagé dans le monde entier. Ainsi le Chianti, accueille dans ses collines des personnes en provenance des pays de l’Europe de l’Ouest, mais aussi des nouveaux pays inclus dans l’Union Européenne sans citer ceux qui viennent encore de plus loin comme l’Amérique ou le Japon. Malgré ce succès notoire le Chianti a réussi cependant à garder son caractère unique, en offrant à ses hôtes l’accueil et l’hospitalité de jadis.
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